En 1891 Herbert Kilpin, un inglés nacido en Nottingham que trabajaba de asistente en uno de los numerosos almacenes de encajes de la ciudad británica y que también actuaba de esforzado defensa en el Notts Olympic local (y más tarde en el equipo de la parroquia de St. Andrews), decidió aceptar la propuesta que le hizo Edoardo Bosio, un empresario italo-suizo especializado en la industria textil y muy bien conectado con los productores de encajes locales. La idea era trasladarse a Turín para ayudar a la implantación en Italia de los telares mecánicos que ya funcionaban en Inglaterra y que él conocía. Muchos aficionados del AC Milan probablemente no lo sepan pero con la respuesta afirmativa del señor Kilpin, comenzaba la leyenda rossonera. Una de las más importantes del balompié europeo y mundial.
Edoardo Bosio, que había sido residente en Londres durante años, era ya para entonces un gran aficionado al incipiente deporte del foot-ball y junto al bueno de Kilpin se llevó de Inglaterra un balón de cuero, una delicatesseen entonces para el resto de Europa, con la intención de extender el nuevo deporte por tierras turinesas. Con ese balón y en ese mismo año (1891), Bosio fundó el Internazionale Torino que, según se cree, fue el primer club de fútbol de Italia y que tuvo a Kilpin como uno de sus jugadores. Pero años más tarde, en 1897, Kilpin decidió abandonar Turín para asentarse más al este, en la pujante ciudad industrial de Milán. Allí, en la Fiaschetteria Toscana (una taberna situada en el número 1 de la Via Giovanni Berchet, muy cerca de las Galerías Vittorio Emanuele) se fue formando con el paso del tiempo un improvisado espacio dedicado a la tertulia para expatriados ingleses, aficionados al Cricket en su mayoría y minoritariamente al Foot-ball. Poco a poco se fue pergeñando la idea de organizarse para jugar a los añorados deportes patrios y así, un grupo de aquellos ingleses, reunidos en alguna sala del entonces Hotel du Nord (hoy Hotel Principe di Savoia en la Piazza de la Repubblica), decidieron en diciembre de 1899 fundar un nuevo club deportivo denominado Milan Cricket & Football Club, cuya primera sede sería la misma taberna en la que venían reuniéndose regularmente. Kilpin fue el jugador-entrenador y principal baluarte de aquel primer equipo, dirigido en su vertiente futbolística por su compatriota Alfred Edward, al que, por ser más veterano, le cedió la presidencia. El equipo nació ya entonces con los colores actuales, el rojo y el negro, que la historia (o la leyenda, nunca se sabe) atribuye a las propias palabras de Kilpin: “rojo porque seremos del diablo y negro porque daremos miedo a todo el mundo” («rosso perchè saremo dei diavoli e nero perchè dovremo metter paura a tutti«). El club sigue respetando actualmente el nombre original con su acepción inglesa (Milan) y no italiana (Milano), en honor al origen británico de la institución.
En pocos meses el equipo fue inscrito en la Federación Italiana de Fútbol y tan sólo unos días después de disputar su primer partido oficial (perdiendo contra el FC Torinese) consiguieron ya ganar su primer título oficial: La Medalla del Rey (Medaglia del Re). Un año más tarde, en 1901, consiguen también su primer Campeonato de Italia, el antecedente de la actual Serie A, ganando al Genoa (monopolizador de los primeros años del torneo) con 3 goles del propio Kilpin. Rápidamente la sección de fútbol del club despertó un gran interés entre los italianos locales, generando un nutrido grupo de socios y aficionados al equipo. Pero en 1907, una controvertida decisión de la federación italiana, claramente influenciada por las corrientes políticas de la época, obligó a que el torneo nacional tuviese que ser disputado exclusivamente por jugadores italianos. Aquello provocó una importante revuelta en el fútbol local que levantó numerosas protestas y de la que surgieron torneos alternativos (como la Copa Spenley) que evitaban esa absurda norma. El Milan no estuvo de acuerdo con la nueva reglamentación pero formalmente la aceptó y siguió inscribiéndose también en el torneo de la federación, algo que algunos socios interpretaron como una traición al propio origen de la entidad. Por ello, un grupo de 43 disidentes reunidos ese mismo año en el restaurante Orologio decidieron escindirse para crear una entidad independiente que no distinguiese entre nacionales y extranjeros. Nacía de esa forma el Internazionale Milano y por ende el derby della Madonnina, la histórica rivalidad Milan-Inter, bautizada así en honor a la estatua de la Virgen María que corona la catedral de Milan. Durante décadas esta rivalidad llevó aparejada una componente social (potenciada durante los años de Musolini en los que los contactos políticos favorecieron la fusión de Inter con el otro rival histórico del Milan, la Unione Sportiva Milanese, para crear la Ambrosiana) que asociaba a los aficionados al Inter con la burguesía y las clases altas mientras que el Milan lo hacía con el proletariado. Esa división, que algunos siguen citando actualmente, se ha difuminado considerablemente y no se corresponde ya con la realidad actual.
El inicio de la primera guerra mundial paralizaría todas las competiciones nacionales e iniciaría un periodo bastante negro durante casi cuatro décadas. En 1919, dado que la sección de Cricket había quedado prácticamente reducida a la anécdota, se modificaría el nombre oficial por el de Milan FC hasta que los estragos del fascismo, que no tenía especial simpatía por los orígenes británicos del club, obligasen a modificar de nuevo el nombre por el de Associazione Calcio Milano en 1938. Antes, en 1926 se inauguraría el estadio de San Siro, que compartiría con su máximo rival, y que aunque en 1980 cambiaría su nombre oficial por el de Giuseppe Meazza, en honor a la figura del fútbol italiano, los aficionados milanistas, debido lógicamente al reconocido pasado interistas del señor Meazza, han preferido seguir denominando su estadio con el mismo nombre del barrio en el que se ubica, San Siro. Concluida la segunda guerra mundial, el club puede recuperar en su nombre el origen inglés de la institución así que a partir de 1945 pasa a denominarse AC Milan ya definitivamente.
No es hasta la década de los 50, con cinco jugadores suecos en sus filas, cuando vuelve la gloria al Milan y lo hace ganando la Serie A italiana en 1951 (sería su cuarto título) y la Copa Latina (segunda competición europea más importante de la época por detrás de la Copa Mitropa). En 1955, tras volver a ganar el Scudetto, participa en la primera edición de la Copa de Campeones de Europa (antecedente de la Champions League), siendo el primer equipo italiano que lo hace y título que ganaría menos de una década después. Antes tuvo que aterrizar en el club el legendario Nereo Rocco, para muchos el pionero del Catenaccio en Italia y uno de los grandes héroes de la historia milanista. Con él en el banquillo y su filosofía en el campo, lograban en 1963 alzar el máximo tornero europeo, imponiéndose al Benfica de Eusebio en el estadio de Wenbley. Rocco permaneció un total de 8 temporadas en el equipo (separadas en dos periodos) en los que además de varios “Scudettos” conquistaron la primera Recopa de Europa (1968), una nueva Copa de Europa (1969, en el Bernabéu y frente al Ajax de Cruyff) y Una Copa Intercontinental (1970, frente a Estudiantes de La Plata).
El equipo siguió una rutina más o menos regular, aunque no tan exitosa, hasta los fatídicos primeros años de la década de los 80 en los que el club es descendido a la serie B por demostrarse la implicación de su presidente, Felice Colombo, en la trama de corrupción, apuestas y amaño de partidos conocida como Totonero. El Milán entra así en una fase inestable y compleja hasta que en 1986 Silvio Berlusconi toma el mando del club y un año más tarde ofrece la dirección del equipo a un prometedor entrenador que venía de Parma y que se llamaba Arrigo Sacchi. La innovadora forma de jugar al fútbol del nuevo entrenador, a base de reducción inteligente de espacios, movimientos en bloque, defensas en zona,… junto a un puñado de jugadores, bautizados como: Gli Immortali di Sacchi, que asimilan el sistema a la perfección (hablamos de Maldini, Baresi, Ancelotti, Van Basten, Gullit,..) revoluciona el fútbol y vuelve a poner al Milan en lo más alto de la elite con dos Copas de Europa consecutivas pasando por encima del resto de equipos europeos (especialmente del Real Madrid con aquel famoso 5-0). A Sacchi, le sucede Capello en otro periodo exitoso que junto a sus Gli Invincibili, culmina con la quinta orejona en Atenas frente al FC Barcelona. El tercer gran periodo de los milaneses se da entre 2002 y 2009, de la mano de uno de sus antiguos jugadores, Ancelotti, con el que ganan su sexta y séptima copa de Europa frente a la Juventus (por penaltis) y Liverpool respectivamente.
A partir de 2011, año en el que el Milan ganó su último Scudetto (el decimoctavo) pero en el que ya venía siendo patente un cierto declive respecto a los años de gloria, el club entra en un periodo de crisis y renovación que afecta a lo deportivo (edad avanzada de la platilla) y lo económico (crisis financiera que obliga a vender a jugadores estrella). Ese es el Milan actual, al que se enfrenta el Atleti. Un equipo en transición, inestable y complejo pero con un legado poderoso, jugadores de primer nivel y un ADN de primera categoría. Sería francamente estúpido menospreciarlo o auparse como favoritos. El Milan es el Milan, el equipo del Diablo. Muy pocos pueden presumir de una historia parecida.